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[69] ἐρωτηθεὶς ὑπὸ Διονυσίου διὰ τί οἱ μὲν φιλόσοφοι ἐπὶ τὰς τῶν πλουσίων θύρας ἔρχονται, οἱ δὲ πλούσιοι ἐπὶ τὰς τῶν φιλοσόφων οὐκέτι, ἔφη, "ὅτι οἱ μὲν ἴσασιν ὧν δέονται, οἱ δ' οὐκ ἴσασιν." ὀνειδιζόμενός ποτ' ἐπὶ τῷ πολυτελῶς ζῆν ὑπὸ Πλάτωνος, ἔφη, "ἆρα φαίνεταί σοι Διονύσιος ἀγαθός;" τοῦ δ' ὁμολογήσαντος, "καὶ μήν," ἔφη, "ζῇ ἐμοῦ πολυτελέστερον˙ ὥστ' οὐδὲν κωλύει καὶ πολυτελῶς καὶ καλῶς ζῆν."

ἐρωτηθεὶς τίνι διαφέρουσιν οἱ πεπαιδευμένοι τῶν ἀπαιδεύτων, ἔφη, "ᾧπερ οἱ δεδαμασμένοι ἵπποι τῶν ἀδαμάστων." εἰσιών ποτε εἰς ἑταίρας οἰκίαν καὶ τῶν σὺν αὐτῷ μειρακίων τινὸς ἐρυθριάσαντος, "οὐ τὸ εἰσελθεῖν," ἔφη, "χαλεπόν, ἀλλὰ τὸ μὴ δύνασθαι ἐξελθεῖν."

[69] Dionisio una volta gli chiese perché i filosofi vanno alle case dei ricchi e i ricchi non vanno a quelle dei filosofi, ed egli rispose: «Perché gli uni sanno di che cosa hanno bisogno, gli altri non sanno». Una volta Platone lo rimproverò per la sua vita sfarzosa, ed egli disse: «Ti pare che Dionisio sia un uomo buono?» E poiché Platone rispose affermativamente, egli disse: «Eppure, vive più sontuosamente di me; dunque, nulla impedisce di vivere ad un tempo sontuosamente e bene».
Interrogato in che consistesse la differenza tra gli uomini colti e gli incolti, rispose: «La stessa differenza che c'è tra cavalli domati e non domati». Una volta entrò nella casa di un'etera e, poiché uno dei giovanotti che erano con lui arrossì, egli disse: «Non l'entrare è turpe, ma il non saperne uscire».